In einem kleinem Fischerdorf in Maine lebt in den Sechzigerjahren die elfjährige Florine. Ihre Eltern sind jung und ein glückliches Paar, der Vater fischt Hummer aus der rauen See, die Mutter arbeitet als Kellnerin.
Florine verlebt eine unbeschwerte Kindheit, mit Freunden badet sie an der felsigen Küste, nachts schleicht die Clique um die Sommerhäuser der Städter.
Die glückliche Zeit wird jäh beendet, als Florines Mutter Carlie spurlos verschwindet.
Lee Chandler lebt in Boston. Tagsüber ist er als Hausmeister für mehrere Wohnblocks zuständig, die Launen der Mieter erträgt er stoisch. Abends entflieht er seinem trostlosen Souterrain-Apartment und hockt im Viertel an einem Kneipentresen.
Ein Anruf aus seiner Heimat reißt ihn aus dem täglichen Trott. Sein Bruder Joe liegt im Krankenhaus, der Zustand ist kritisch. Als Lee kurze Zeit später in Manchester-by-the-sea eintrifft, kommt er zu spät: Joe ist bereits tot.
An der Küste von Maine, in der kleinen Stadt Crosby, geht es beschaulich zu. Hier lebt Olive Kitteridge, gemeinsam mit ihrem Ehemann Henry und Sohn Christopher.
Henry ist ein freundlicher und liebenswerter Mensch, er führt eine Apotheke im Ort und kümmert sich um die jung verwitwete Denise, die er als Hilfskraft beschäftigt. Olive ist Mathematiklehrerin, eine sture, herrische Frau, die kein Blatt vor den Mund nimmt.