Nora Eldridge ist 37 und arbeitet als Grundschullehrerin in Cambridge, USA. Früher wollte sie Künstlerin werden, doch ihre Träume hat sie längst begraben.
Da betritt ein neuer Schüler ihre Klasse, Reza, der bildhübsche Sohn von Sirena und Skandar Shahid. Die Familie lebt normalerweise in Paris, jetzt hält sie sich für ein Jahr in den USA auf.
Nach einem Schulunfall kommen Sirena und Nora miteinander ins Gespräch.
Wie viele Jahre ist es her, dass sich Teddy, Lincoln und Mickey zuletzt gesehen haben? In ihrer Studienzeit waren die drei beste Freunde. Und alle waren sie in dieselbe Frau verliebt: in die unangepasste Jacy Calloway, Tochter vermögender Eltern.
Doch nach ihrem Abschlusswochenende, das sie gemeinsam mit Jacy auf Martha’s Vineyard verbrachten, ging alles auseinander.
Mickey kam seiner Einberufung nach Vietnam zuvor, er floh nach Kanada und schlug sich dort mit einer Rockband durch.
Cambridge, 1962. Professor Timothy Leary erregt Aufsehen in Harvard. Der Psychologe experimentiert mit psychedelischen Drogen, mit Meskalin, Psilocybin und dem vielfach stärkeren LSD.
Leary erhofft sich Erkenntnisse über das menschliche Bewusstsein, will Grenzen sprengen und Prägungen aufbrechen. Auf seinen Partys verteilt er Drogen wie Bonbons und studiert das Erleben auf einem psychedelischem Trip. Leary ist sexy, skandalös und sorgt weltweit für Gesprächsstoff.
Der junge Familienvater Fitz, Learys wissenschaftlicher Assistent, brennt darauf, endlich auf eine der LSD-Parties eingeladen zu werden.
Julia und Cassie sind beste Freundinnen. Sie wachsen gemeinsam in Royston auf, einer Kleinstadt im Hinterland der Küste Neuenglands.
Gemeinsam streifen sie durch die heimischen Wälder, erkunden den nahe gelegenen Steinbruch und brechen eines Tages sogar in die verfallene Nervenklinik ein, deren Betreten strengstens verbotenen ist.
Doch mit dem Wechsel auf die höhere Schule wird alles anders. In der siebten Klasse freundet sich Cassie mit Delia an, ein Mädchen mit orangeblonder Föhnfrisur, die glänzenden Lipgloss und überquellende Push-up-BHs trägt.
Lee Chandler lebt in Boston. Tagsüber ist er als Hausmeister für mehrere Wohnblocks zuständig, die Launen der Mieter erträgt er stoisch. Abends entflieht er seinem trostlosen Souterrain-Apartment und hockt im Viertel an einem Kneipentresen.
Ein Anruf aus seiner Heimat reißt ihn aus dem täglichen Trott. Sein Bruder Joe liegt im Krankenhaus, der Zustand ist kritisch. Als Lee kurze Zeit später in Manchester-by-the-sea eintrifft, kommt er zu spät: Joe ist bereits tot.
An der Küste von Maine, in der kleinen Stadt Crosby, geht es beschaulich zu. Hier lebt Olive Kitteridge, gemeinsam mit ihrem Ehemann Henry und Sohn Christopher.
Henry ist ein freundlicher und liebenswerter Mensch, er führt eine Apotheke im Ort und kümmert sich um die jung verwitwete Denise, die er als Hilfskraft beschäftigt. Olive ist Mathematiklehrerin, eine sture, herrische Frau, die kein Blatt vor den Mund nimmt.